1986年，庾澄庆发行首张专辑《伤心歌手》，销量10万张；这张专辑由庾澄庆作曲、编曲、演唱、制作，他也成为台湾乐坛第一个这样做的歌手。
1987年，发行专辑《报告班长》；专辑中的歌曲《报告班长》是同名电影《报告班长》的主题曲，专辑中的另
一首歌曲《再次相遇》是电影的插曲；同年发行国语专辑《我知道我已经长大》；为台湾综艺节目《周末派》创作主题曲。
1988年，发行专辑《错过的爱》。1989年发行国语专辑《让我一次爱个够》，销量40万张。庾澄庆作曲的《让我一次爱个够》由香港歌手张学友翻唱成粤语版后，成为香港年度十劲歌金曲之一。
1990年，发行专辑《改变所有的错》；这张专辑赴美国录制，是台湾第一张和国际乐团TOTO合作的唱片；在台北、台中、高雄举行户外个人演唱会，成为台湾第一位举行个人户外演唱会的歌手；同年获得香港第十二届十大中文金曲最有前途新人奖。
1991年，发行专辑《管不住自己》。1992年，发行专辑《顶尖拍档》；专辑中的歌曲《快乐颂》在台湾走红；同年发行英语专辑《哈林音乐电台》。
1993年，发行专辑《老实情歌》；应台湾世界展望会邀请，前往印度、孟加拉探望所认养的小孩；应邀于美国摇滚歌手邦乔维在台北的演唱会中与邦乔维共同演唱，成为首位与西洋歌手同台演出的华语歌手。
1994年，发行演唱会实况专辑《原音重现》；与张小燕联合主持台湾综艺节目《超级星期天》，节目播出后庾澄庆受到关注。
1995年，发行国语专辑《靠近》，这张专辑是庾澄庆加入新力唱片之后发行的首张专辑；年底庾澄庆推出翻唱专辑《哈林夜总会》，将台湾的老歌重新编曲演唱。
1996年，发行国语专辑《请开窗》；6月应MTV音乐台邀请，赴英国伦敦录制Unplugged演唱会，成为第一位荣登Unplugged名人殿堂的华人歌手；10月中推出哈林通讯，为台湾首位发行个人定期刊物的艺人；同年歌曲《只有为你》获得第三届华语榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲奖。
1997年，发行现场演唱专辑《Unplugged》、英文专辑《哈林音乐频道》以及国语专辑《只有为你》；在马来西亚举办跨年演唱会；同年歌曲《只有为你》获得第四届华语榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲奖。
1998年，发行国语专辑《哈宝宝我来了》，庾澄庆首次担任专辑的幕后主唱，MTV及专辑图片皆由计算机动画呈现；6月与张学友合办“好友音乐会”；7月发行《哈林NO.1精选辑》；同年歌曲《只有为你》获得第五届华语榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲奖。
1999年5月，发行专辑《我最熟悉庾澄庆》；5月举行“2000哈林哈世纪”个人演唱会。2000年1月，发行音乐电影院专辑《哈LLYWOOD》；4月于马来西亚云星剧场举行“哈世纪”海外演唱会。
2001年5月，发行全新个人创作专辑《海啸》；6月举行原音再现演唱会；8月在马来西亚吉隆坡及槟城举行
庾澄庆万人露天演唱会；同年参演电视剧《流星花园》，并为电视剧演唱主题曲《情非得已》。
2002年，凭借《海啸》获得第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2003年7月，与蔡依林在台湾举行“林林尽致精彩无比”演唱会；8月出席第十四届台湾金曲奖颁奖典礼。2004-2005年主持节目《明星克漏字》。
2006年发行专辑《戒不掉》。2007年凭借《味分高下》获得TVB万千星辉颁奖礼最佳节目主持奖。2008年推出专辑《哈林夜总会—Ladysnight》。
2009年推出专辑《到死都要18岁》；凭借《百万大歌星》获得第44届金钟奖综艺节目主持人提名。2010年7月-2011年1月主持节目 《我猜我猜我猜猜猜》。
2011年12月24日，在北京展览馆剧场举行“哈林夜总会2011庾澄庆北京演唱会”。2012年至2013年，庾澄庆两度担任《中国好声音》导师，带领出吴莫愁、金润吉等学员。
2014年1月30日，参加中央电视台春节联欢晚会，与韩国演员李敏镐共同演唱歌曲《情非得已》；4月起担任央视综艺脱口秀节目《嗨！2014》的主持人；7月，庾澄庆为九把刀编剧的电影《等一个人咖啡》演唱并制作主题曲《缺口》，在这首歌中，庾澄庆采取起伏比较大、音乐较浓烈的方式，用band sound和抒情摇滚来表达九把刀的原著精神。2015年担任浙江卫视音乐评论节目《中国好声音第四季》的导师。
