余文乐在上中学的时候与朋友逛街，被星探发掘入行做兼职模特。在中六毕业后， 余文乐投入全职模特儿行列并接拍广告。后正式开始投入电影、电视剧及歌唱的演艺事业。2000年，参演第一部电视剧《青春@Y2K》。2001年，参演第一部电影《忧忧愁愁的走了》；同年参演电视剧《Y2K+01》、《爱情白皮书》。
2002年，发行个人首张音乐专辑《Private Room》；同年参演王晶导演的电影《飞虎雄鹰》；同年，参演电影《无间道》，饰演少年陈永仁。2003年，参演电影《下一站天后》，饰演阿荣。
2004年，发行音乐专辑《生还者》，并凭借该专辑荣获新城劲爆颁奖礼金曲奖；同年参演电影《邓小平·1928》，饰演邓小平的助手、革命青年薛浦生。
2006年，参演电视剧《浴火凤凰》；同年参演电视剧《纯白之恋》。
2007年，参演电影《军鸡》，饰演成岛亮，并凭借该片获法国杜维尔电影节影帝的提名；同年参演电影《男儿本色》、《危险人物》、《错爱》、《男才女貌》以及电视剧《特警出击》。
2008年，参演电影《第一诫》，并凭借该片荣获韩国“富川国际奇幻电影节”影帝；同年参演《青苔》，饰演阿丈。2009年，参演电影《荒村公寓》、《同门》、《童眼》。
2010年，参演电影《精武风云》、《谎言大作战》、《全城热恋》、《志明与春娇》、《剑雨》以及电视剧《熊猫人》；同年6月13日，出席上海国际电影节开幕礼。
2011年，参演电影《玩命狙击》；同年4月15日，自创潮牌CMSS开始营业。
2012年，参演电影《情谜》、《春娇与志明》、《醉后一夜》、《车手》、《血滴子》以及电视剧《玲珑局》。
2013年，参演电影《飞虎出征》。
2014年，参演电影《救火英雄》，饰演游邦潮。同年主演电影《闺蜜》。
2015年1月29日，与周润发，张家辉主演的电影《澳门风云2》上映。4月30日，与张家辉、张学友、张震、王学圻主演的电影《赤道》上映。
